Жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральной среде.

[evuspew]

Стала интересна данная реакция:  CH☰C-CH2-CH2-CH3+KMnO4—->MnO2↓+H2O+KOH+K2CO3+CH3-CH2-CH2-COOK+CO2↑

т.е. получение бутановой кислоты, которая будет реагировать с основанием KOH(вот тут сомневаюсь насчёт продукта, везде пишут по разному, ведь щёлочь же не всегда получается?), далее из углерода второго у тройной связи образовывается же по идеи CO2? (если в реагентах нет водорода), вода это продукт реакции нейтрализации, о которой я упоминал выше(ещё раз повторюсь, не  уверен, что KOH тут должен получаться); ну соответственно остальные продукты( осадок марганца 4, карбонат калия..) понятное дело. Если я ошибся в данной реакции, можете пояснить, буду крайне благодарен!

Изменено 20 Июня, 2022 в 17:39 пользователем evuspew

[Vlad4]

Будут там бутаноат с карбонатом, среда станет щелочной.

[Аль де Баран]

Если желаете подробно, то посмотрите в спойлере

  Показать контент

В записи реакции принципиальная ошибка: KOH связывает CO₂ в K₂CO₃ или в KHCO₃ (в зависимости от отношения молей):
2KOH + CO₂ = K₂CO₃ + H₂O или KOH + CO₂ = KHCO₃
Далее, который углерод вы считаете вторым у тройной связи? Если самый крайний (который на самом деле первый по правилам номенклатуры), то да - он окислится до CO₂, а водород при нём перейдёт в H₂O. Определим теперь состав продуктов ОВР и подберём коэффициенты. Реакция протекает в растворе, поэтому воспользуемся методом полуреакций. С окислителем всё ясно: Mn⁺⁷ принимает 3 электрона и меняет степень окисления на +4. Для связывания избыточного кислорода используется H₂O, т. к. по условию среда нейтральная:
MnO₄^- + 3e^- + 2H₂O = MnO₂ + 4OH^-
С восстановителем несколько сложнее. Его общая формула С₅Н₈. Степень окисления атомов углерода получается -8/5, что неудобно для расчётов. Есть несколько способов обойти это неудобство, предлагаю два.
Способ 1. Запишем структурную формулу пентина-1 и первичных продуктов его окисления, затем определим степени окисления атомов углерода (у атомов Н и О степени окисления не меняются, и равны соответственно, +1 и -2):
HC☰C-CH₂-CH₂-CH₃ / CO₂ + HOOC-CH₂-CH₂-CH₃
-1, 0, -2, -2, -3 / +4, +3, -2,-2, -3
Отсюда видно, что из пяти атомов С окислились только два: первый отдал 5 электронов, второй - 3. Итого 8.
Способ 2. Здесь вообще не обязательно знать структурные формулы исходного вещества и продуктов его окисления, а достаточно только их брутто-формул: С₅Н₈ / СО₂ + С₄Н₈О₂. Степени окисления углерода в продуктах реакции определяются легко, а как же быть с дробью в С₅Н₈? Да очень просто! Предположим, что один из пяти атомов углерода в С₅Н₈ имеет степень окисления, равную нулю (а кто нам может это запретить?):
С⁰С₄Н₈ / СО₂ + С₄Н₈О₂
0, -2 / +4, -1
Отсюда видно, что первый атом углерода отдал 4 электрона, а остальные четыре атома - по одному электрону. Итого 8.
Таким образом, вторая полуреакция данной ОВР запишется следующим образом:
С₅Н₈ - 8e^- + 4H₂O = СО₂ + С₄Н₈О₂ + 8H⁺
По условию среда нейтральная, поэтому баланс по кислороду выравнивается за счёт H₂O.
В схемах ОВР рекомендуется первой записывать полуреакцию окисления (с восстановителем).
С₅Н₈ - 8e^- + 4H₂O = СО₂ + С₄Н₈О₂ + 8H⁺ /*3/
MnO₄^- + 3e^- + 2H₂O = MnO₂ + 4OH^- /*8/
-----------------------------------------------------------------------------
3С₅Н₈ + 8MnO₄^- + (12+16)H₂O = 3CO₂ + 3С₄Н₈О₂ + 8MnO₂ + (24H⁺ + 32OH^-)
H⁺ и OH^- взятые в скобки в правой части дадут 24H₂O и останется 8OH^-. После сокращений получим уравнение:
3С₅Н₈ + 8MnO₄^- + 4H₂O = 3CO₂ + 3С₄Н₈О₂ + 8MnO₂ + 8OH^-
Но это ещё не финал. 8 избыточных гидроксилов пойдут на нейтрализацию бутановой кислоты и связывание CO₂:
3С₄Н₈О₂ + 3CO₂ + 8OH^- = 3С₄Н₇О₂^- + 2CO₃^2- + HCO₃^- + 5H₂O
Сложим два последних уравнения и после сокращений получим:
3С₅Н₈ + 8MnO₄^- = 8MnO₂ + 3С₄Н₇О₂^- + 2CO₃^2- + HCO₃^- + H₂O
3С₅Н₈ + 8KMnO₄ = 8MnO₂ + 3С₃Н₇COOK + 2K₂CO₃ + KHCO₃ + H₂O
Но это в идеале, чисто под запись. В действительности же, в водном растворе существуют равновесия: 
С₃Н₇COOK + H₂O <==> С₃Н₇COOH + KOH
K₂CO₃ + H₂O <==> KHCO₃ + KOH
Положение равновесий зависит от разбавления, температуры и др. Поэтому среда будет в той или иной мере щелочная, хотя в уравнении щёлочи вроде бы как и нет.

 

[bacan]

Уравнение имеет вид:

8KMnO₄ + 3CH☰C-CH₂-CH₂-CH₃ = 8MnO₂↓ + 3СН₃-СН₂-СН₂-СООK + 2K₂СО₃ + KHCO₃ + H₂O.

 

https://goo.su/6Vw6zou

 

[Аль де Баран]

Дак мы и не сомневались.